在1998年，这时的高圆圆才19岁，她刚踏足娱乐圈，这时受导演滕华涛的邀约，参与拍摄电视剧《找不着北》。由于高圆圆素人出道，并非科班出身，演技方面总是差强人意，导演滕华涛总是亲自指导她，高圆圆也总是向其请教问题，此时的滕华涛26岁，才华横溢，两人越走越近，随后就在一起了。

两人在一起后，高圆圆的事业也开始上升期，不料此时她却发现，滕华涛原来早就有了一位女朋友，他隐瞒了这个事欺骗了高圆圆。高圆圆这时发现自己莫名其妙成了小为了表明自己的决心，滕华涛与其女友分手，选择与高圆圆在一起，但两人也因此是心存芥蒂，最终不欢而散。

在娱乐圈打出名气后，她通过王菲认识了音乐才子张亚东，高圆圆一眼就被张亚东的气质迷住了，随即两人开始接触，顺理成章的就谈起了恋爱。可是此时张亚东早就有了家世，娶了窦唯的妹妹窦颖为妻，窦颖得知张亚东跟高圆圆在一起后，立马选择离婚，高圆圆终于名正言顺的跟张亚东在一起了，外界对她插足别人婚姻的批判她也丝毫不在意。

高圆圆与张亚东在一起时，虽然有很多外界的争议，但两人依旧甜蜜，事业都更上一层楼，在一起6年，大家都坐等他们结婚的好消息时，2005年的夏天，张亚东被曝移情别恋，与徐静蕾一同出游，随即高圆圆宣布分手。

高圆圆在沉静了一段时间后，在拍摄《艳遇》时，邂逅了夏雨。两人干柴烈火，因戏生情，戏里戏外都充满了暧昧的气息，夏雨此时也上头了，他忘记自己还有一位女友袁泉这件事，与高圆圆在一起了。媒体也拍摄到高圆圆到夏雨家过夜的照片，一时间高圆圆清纯的玉女形象崩塌。

加上此前多次感情的坎坷，被一些别有用心的媒体添油加醋，高圆圆成为人人喊打的小三。高圆圆想让夏雨出面澄清，毕竟当初夏雨向高圆圆说自己已经跟袁泉分手，可夏雨却选择了回避。高圆圆也总算是看清了现实，只能自己面对媒体，向外界宣布自己不是小事情没有大家想象的那么简单，最另高圆圆寒心的是，后来夏雨跟袁泉居然复合了，自己仿佛是位局外人一般。

接下来高圆圆选择了陪伴自己多年的好友于小伟，在2008年两人公布恋情，可是两人并非一路人，最后还是分开。2012年在拍摄《搜索》时，高圆圆结识了赵又廷，两人在剧组的生活让感情突飞猛进，哪怕相差五岁，终究是抵不过真爱。